Участник Великой Отечественной войны с первого до последнего дня. С июня по июль 1941 года — первый заместитель начальника Генерального штаба Красной Армии. С июля по сентябрь 1941 года — начальник штаба войск Западного направления. С июля 1941 по январь 1942 года — начальник штаба Западного фронта. С января по февраль 1942 года — первый заместитель начальника Генерального штаба Красной Армии. С февраля по май 1942 года — начальник штаба войск Западного направления. С мая 1942 по февраль 1943 года — начальник штаба Западного фронта. С февраля 1943 по апрель 1944 года — командующий войсками Западного фронта. С апреля 1944 по апрель 1945 года — начальник штаба 1-го Украинского фронта. С апреля 1945 по июнь 1946 года — заместитель командующего войсками 1-го Белорусского фронта.

 В первые месяцы войны штаб Западного фронта и Западного направления под руководством В. Д. Соколовского во время Смоленского сражения и Московской битвы, несмотря на некоторые просчёты и ошибки в работе, сумел наладить разведку, организовать инженерные работы на передовых рубежах и в глубине обороны, активно участвовал в планировании, подготовке и проведении Московской наступательной операции 1941—1942 годов и Ржевско-Вяземской операции 1942 года. С февраля 1943 года — командующий Западным фронтом, войска которого во взаимодействии с другими фронтами провели Ржевско-Вяземскую, Орловскую и Смоленскую операции 1943 года. За неудачи в Оршанской и в Витебской наступательных операциях в апреле 1944 года снят с должности командующего фронтом. С апреля 1944 года — начальник штаба 1-го Украинского фронта, с апреля 1945 года — заместитель командующего 1-м Белорусским фронтом. На этих должностях внёс большой вклад в планирование, подготовку и проведение Львовско-Сандомирской, Висло-Одерской и Берлинской операций.

 За умелое руководство боевыми действиями войск, личное мужество и отвагу В. Д. Соколовскому 29 мая 1945 года присвоено звание Героя Советского Союза.